Ngày 20 tháng 10 Sau khi Milan lội ngược dòng thắng Fiorentina 2-1, Montolivo, khách mời ở Serie A, đã nhận xét về màn trình diễn của Leo.

Anh ấy nói: "Tôi nghĩ Leo hài lòng khi trở thành cầu thủ chủ chốt quyết định. Anh ấy là một trong những cầu thủ xuất sắc nhất giải đấu của chúng tôi, nhưng tôi nghĩ anh ấy có tiềm năng làm được nhiều hơn thế, miễn là anh ấy có thể duy trì tâm lý cường độ cao như Pulisic và làm mọi thứ với niềm đam mê."

"Leo rất mạnh mẽ và quyết đoán trong giải đấu của chúng tôi, mặc dù không phải lúc nào anh ấy cũng làm được điều đó, đặc biệt là khi không gian bị hạn chế. Anh ấy đôi khi gặp khó khăn, nhưng anh ấy chắc chắn có thể làm tốt hơn."